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<!DOCTYPE html>

<title>Androstendiol</title>

</head>

<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading">Androstendiol</h1>

</header>

</div>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel

</th></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;">Name

</td>

<td>Androstendiol

</td></tr>

<tr>

<td>Andere Namen

</td>

<td>

<ul><li>(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-10,13-Dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3,17-diol (<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</li>

<li>Hermaphrodiol</li></ul>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>

</td>

<td>C19H30O2

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken

</th></tr>

<tr>

<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>

</td>

<td>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>

</td>

<td colspan="2">208-306-8

</td></tr>

<tr>

<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="ChemSpider" title="ChemSpider">ChemSpider</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften

</th></tr>

<tr>

<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>

</td>

<td>290,44 g·<a href="Mol" title="Mol">mol</a>−1

</td></tr>

<tr>

<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise

</th></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="text-align:center"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td>

</td></tr></tbody></table>

Gefahr

</td></tr>

<tr>

<td rowspan="3" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>

</td>

</td></tr>

<tr>

</td></tr>

<tr>

<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">201</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellen fernhalten. Nicht rauchen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">210</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz/Gesichtsschutz/Gehörschutz/… tragen.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „12. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 17. Oktober 2020)">280</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze">308+313</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Bei Brand: … zum Löschen … verwenden.

(Die vom Gesetzgeber offen gelassenen Einfügungen sind vom Inverkehrbringer zu ergänzen)

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">370+378</a>‐<a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#P-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Kühl halten.

(Geänderter Text seit Inkraftreten der „8. Anpassung an den Technischen Fortschritt“ am 1. Februar 2018)">403+235</a><a href="#cite_note-Sigma-1">[1]</a>

</td></tr>

</tbody></table>

</td></tr>

<tr>

<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).

</td></tr></tbody></table>

Androstendiol, genauer 5-Androsten-3β,17β-diol oder Hermaphrodiol, ist ein biologisch aktives Steroid. Als <a href="Steroidhormon" title="Steroidhormon">Steroidhormon</a> ist es eine chemische Zwischenstufe bei der <a href="Biosynthese" title="Biosynthese">Biosynthese</a> von <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a> aus <a href="Pregnenolon" title="Pregnenolon">Pregnenolon</a> über <a href="Dehydroepiandrosteron" title="Dehydroepiandrosteron">Dehydroepiandrosteron</a> (DHEA).

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Biologische_Bedeutung">Biologische Bedeutung</h2></div>

Bei der Testosteronbiosynthese aus Pregnenolon werden zwei Synthesewege diskutiert, der Δ4-Stoffwechselweg über (Progesteron-Hydroxprogesteron-Androstendion) und der Δ5-Stoffwechselweg über (Hydroxypregnenolon-Dehydroepiandrosteron-Androstendiol).<a href="#cite_note-3">[3]</a> Diese Vorgänge finden in den <a href="Leydig-Zellen" class="mw-redirect" title="Leydig-Zellen">Leydig-Zellen</a> der Hoden statt.

Bei der Umwandlung von Androstendiol zu Testosteron wird die Hydroxlgruppe am C-3 zur Ketogruppe oxidiert.

Die Steroidhormone lassen sich durch <a href="Enzyme" class="mw-redirect" title="Enzyme">Enzyme</a> (Dehydrogenase oder <a href="Isomerasen" title="Isomerasen">Isomerase</a> oder die P450-abhängigen Enzyme oder Aromatase) ineinander umwandeln. Charakteristisch für das männliche (<a href="Androgen" class="mw-redirect" title="Androgen">androgene</a>) Sexualhormon <a href="Testosteron" title="Testosteron">Testosteron</a> ist, dass der A-Ring des Steroidgerüstes (<a href="Steran" class="mw-redirect" title="Steran">Steran</a>) nicht aromatisch ist. Es lässt sich unter Einwirkung des Enzyms <a href="Aromatase" title="Aromatase">Aromatase</a>, das wiederum im <a href="Endoplasmatisches_Retikulum" title="Endoplasmatisches Retikulum">Endoplasmatischen Retikulum</a> (ER) der Nierenrinde erzeugt wird, aromatisieren und damit umwandeln in ein <a href="Estrogen" class="mw-redirect" title="Estrogen">Estrogen</a>.

Androstendiol bindet bei der Biosynthese an einen Estradiolrezeptor.

Die Bindungsaffinität von Steroiden an ihre Rezeptoren wird vor allem durch das Vorhandensein von Keto- und Hydroxygruppen reguliert, daher spielen <a href="Oxidoreduktasen" title="Oxidoreduktasen">Oxidoreduktasen</a> und <a href="17%CE%B2-Hydroxysteroid-Dehydrogenasen" title="17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenasen">17β-Hydroxysteroid-Dehydrogenasen</a> in der Steroidmodulation eine Rolle.<a href="#cite_note-4">[4]</a>

5-Androstendiol ist ein direkter <a href="Metabolit" title="Metabolit">Metabolit</a> des Steroids Dehydroepiandrosteron (DHEA), das in der menschlichen Hirnrinde produziert wird. Es ist weniger androgen als das 4-Androstendiol und man hat festgestellt, dass es das <a href="Immunsystem" title="Immunsystem">Immunsystem</a> beeinflusst.<a href="#cite_note-5">[5]</a>

Androstendiol besitzt <a href="Estrogene" title="Estrogene">estrogene</a> Wirkung, ähnlich wie DHEA.<a href="#cite_note-HackenbergTurgetto1993-6">[6]</a><a href="#cite_note-pmid9048584-7">[7]</a><a href="#cite_note-Bradbury2007-8">[8]</a> Weil es die Produktion von <a href="Leukozyt" title="Leukozyt">weißen Blutkörperchen</a> und <a href="Blutplasma" title="Blutplasma">Blutplasma</a> induziert, lässt es sich als Indikator für <a href="Ionisierende_Strahlung" title="Ionisierende Strahlung">ionisierende Strahlung</a> (Neumune HE2100) verwenden.<a href="#cite_note-9">[9]</a>

Außerdem hat diese Zwischenstufe Bedeutung für die Entwicklung von Medikamenten gegen <a href="Prostatakrebs" title="Prostatakrebs">Prostatakrebs</a>. Da nicht nur gesundes Prostatagewebe, sondern auch Prostatakarzinomzellen androgenabhängig sind, kann diese Krebserkrankung durch eine hormonelle Blockade oder <a href="Antiandrogene" title="Antiandrogene">Antiandrogene</a> behandelt werden.<a href="#cite_note-10">[10]</a>

Es beeinflusst auch den Haarwuchs.<a href="#cite_note-11">[11]</a>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Literatur">Literatur</h2></div>

<ul><li>H. Lüllmann, K. Mohr, M. Wehling, L. Hein: Pharmakologie und Toxikologie. 18. Auflage, Thieme Verlag 2016, S. 476–478. ISBN 978-3-13-368518-4.</li>

<li>Teresa Kołek et al.: Hydroxylation of DHEA, androstenediol and epiandrosterone by Mortierella isabellina AM212. Evidence indicating that both constitutive and inducible hydroxylases catalyze 7α- as well as 7β-hydroxylations of 5-ene substrates. In: <a href="Org._Biomol._Chem." class="mw-redirect" title="Org. Biomol. Chem.">Org. Biomol. Chem.</a> 2011, 9, S. 5414. <a href="https://doi.org/10.1039/c1ob05350g" class="extiw external" title="doi:10.1039/c1ob05350g">doi:10.1039/c1ob05350g</a>.</li>

<li>Cherkasov Artem et al.: An Updated Steroid Benchmark Set and Its Application in the Discovery of Novel Nanomolar Ligands of Sex Hormone-Binding Globulin. In: <a href="Journal_of_Medicinal_Chemistry" title="Journal of Medicinal Chemistry">Journal of Medicinal Chemistry</a>. 2008, <a href="https://doi.org/10.1021/jm7011485" class="extiw external" title="doi:10.1021/jm7011485">doi:10.1021/jm7011485</a>.</li></ul>

<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>

<li id="cite_note-Sigma-1">↑ <a href="#cite_ref-Sigma_1-0">a</a> <a href="#cite_ref-Sigma_1-1">b</a> Datenblatt <a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIGMA/A0684">5-Androstene-3β,17β-diol</a> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 26. August 2017 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIGMA/A0684?userType=anonymous">PDF</a>).

</li>

<li id="cite_note-2"><a href="#cite_ref-2">↑</a> Mikael Häggström, David Richfield: Diagram of the pathways of human steroidogenesis. In: WikiJournal of Medicine. Band 1, 2014, <a href="https://doi.org/10.15347/wjm/2014.005" class="extiw external" title="doi:10.15347/wjm/2014.005">doi:10.15347/wjm/2014.005</a>.

</li>

<li id="cite_note-3"><a href="#cite_ref-3">↑</a> G. Löffler, P. Petrides: Biochemie und Pathobiochemie. Springer Verlag, 2003, 7. Aufl., ISBN 3-540-42295-1, S. 891.

</li>

<li id="cite_note-4"><a href="#cite_ref-4">↑</a> D. Ganten, K. Ruckpul: Molekularmedizinische Grundlagen von Para- und autokrinen Regulationsstörungen. Springer Verlag, 2006, ISBN 978-3-540-28781-0, S. 547–549.

</li>

<li id="cite_note-5"><a href="#cite_ref-5">↑</a> D. S. Coffey: <cite style="font-style:italic">The Physiology of Reproduction</cite>. Hrsg.: E. Knobil, J. Neill. Raven Press, New York 1988, ISBN 978-0-88167-281-7, Kapitel Androgen action and the sex accessory tissues, S. 1081–1119.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abookitem&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Androstendiol&rft.atitle=Kapitel+Androgen+action+and+the+sex+accessory+tissues&rft.au=D.+S.+Coffey&rft.btitle=The+Physiology+of+Reproduction&rft.date=1988&rft.genre=bookitem&rft.isbn=9780881672817&rft.pages=1081-1119&rft.place=New+York&rft.pub=Raven+Press" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-HackenbergTurgetto1993-6"><a href="#cite_ref-HackenbergTurgetto1993_6-0">↑</a> Reinhard Hackenberg, Inga Turgetto, Angelika Filmer, Klaus-Dieter Schulz: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Estrogen and androgen receptor mediated stimulation and inhibition of proliferation by androst-5-ene-3β,17β-diol in human mammary cancer cells</cite>. In: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology</cite>. 46. Jahrgang, Nr. 5, 1993, S. 597–603, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1016/0960-0760%2893%2990187-2">10.1016/0960-0760(93)90187-2</a> (englisch).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Androstendiol&rft.atitle=Estrogen+and+androgen+receptor+mediated+stimulation+and+inhibition+of+proliferation+by+androst-5-ene-3%CE%B2%2C17%CE%B2-diol+in+human+mammary+cancer+cells&rft.au=Reinhard%26%2332%3BHackenberg%2C%26%2332%3BInga%26%2332%3BTurgetto%2C%26%2332%3BAngelika%26%2332%3BFilmer%2C+...&rft.date=1993&rft.doi=10.1016%2F0960-0760%2893%2990187-2&rft.genre=journal&rft.issue=5&rft.jtitle=The+Journal+of+Steroid+Biochemistry+and+Molecular+Biology&rft.pages=597-603&rft.volume=46.+Jahrgang" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-pmid9048584-7"><a href="#cite_ref-pmid9048584_7-0">↑</a> George G. J. M. Kuiper, Bo Carlsson, Kaj Grandien, Eva Enmark, Johan Häggblad, Stefan Nilsson, Jan-Åke Gustafsson: <cite style="font-style:italic">Comparison of the ligand binding specificity and transcript tissue distribution of estrogen receptors alpha and beta</cite>. In: <cite style="font-style:italic">Endocrinology</cite>. Band 138, Nr. 3, März 1997, S. 863–870, <a href="Digital_Object_Identifier" title="Digital Object Identifier">doi</a>:<a rel="nofollow" class="external text" href="https://doi.org/10.1210/endo.138.3.4979">10.1210/endo.138.3.4979</a>, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/9048584?dopt=Abstract">PMID 9048584</a>.<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Ajournal&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Androstendiol&rft.atitle=Comparison+of+the+ligand+binding+specificity+and+transcript+tissue+distribution+of+estrogen+receptors+alpha+and+beta&rft.au=George+G.+J.+M.+Kuiper%2C+Bo+Carlsson%2C+Kaj+Grandien%2C+...&rft.date=1997-03&rft.doi=10.1210%2Fendo.138.3.4979&rft.genre=journal&rft.issue=3&rft.jtitle=Endocrinology&rft.pages=863-870&rft.pmid=9048584&rft.volume=138" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-Bradbury2007-8"><a href="#cite_ref-Bradbury2007_8-0">↑</a> Rob Bradbury: <cite class="lang" lang="en" dir="auto" style="font-style:italic">Cancer</cite>. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-33120-9, S. 43 (englisch, <a rel="nofollow" class="external text" href="https://books.google.com/books?id=fdtDAAAAQBAJ&pg=PA43">google.com</a>).<span class="Z3988" title="ctx_ver=Z39.88-2004&rft_val_fmt=info%3Aofi%2Ffmt%3Akev%3Amtx%3Abook&rfr_id=info:sid/de.wikipedia.org:Androstendiol&rft.au=Rob+Bradbury&rft.btitle=Cancer&rft.date=2007&rft.genre=book&rft.isbn=9783540331209&rft.pages=43&rft.pub=Springer+Science+%26+Business+Media" style="display:none">

</li>

<li id="cite_note-9"><a href="#cite_ref-9">↑</a> M. H. Whitnall, T. B. Elliott, R. A. Harding, C. E. Inal, M. R. Landauer, C. L. Wilhelmsen, L. McKinney, V. L. Miner, W. E. Jackson 3rd, R. M. Loria, G. D. Ledney, T. M.: Androstenediol stimulates myelopoiesis and enhances resistance to infection in gamma-irradiated mice. In: <a href="International_Immunopharmacology" title="International Immunopharmacology">International Journal of Immunopharmacology</a>. Band 22, Nummer 1, Januar 2000, S. 1–14, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/10684984?dopt=Abstract">PMID 10684984</a>, <a href="https://doi.org/10.1016/s0192-0561(99)00059-4" class="extiw external" title="doi:10.1016/s0192-0561(99)00059-4">doi:10.1016/s0192-0561(99)00059-4</a>.

</li>

<li id="cite_note-10"><a href="#cite_ref-10">↑</a> Z. Culig, J. Stober, A. Gast, H. Peterziel, A. Hobisch, C. Radmayr, A. Hittmair, G. Bartsch, A. C. Cato, H. Klocker: Activation of two mutant androgen receptors from human prostatic carcinoma by adrenal androgens and metabolic derivatives of testosterone. In: <a href="Cancer_Epidemiology" title="Cancer Epidemiology">Cancer detection and prevention</a>. Band 20, Nummer 1, 1996, S. 68–75, <a class="external mw-magiclink-pmid" rel="nofollow" href="https://www.ncbi.nlm.nih.gov/pubmed/8907206?dopt=Abstract">PMID 8907206</a>.

</li>

<li id="cite_note-11"><a href="#cite_ref-11">↑</a> F. Horn, G. Lindenmeier et al.: Biochemie des Menschen. Thieme Verlag 2002, S. 405, ISBN 3-13-130882-6.

</li>

</ol></div><div><div class="zim-footer">

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</div>

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